La serie celebra l'arrivo nel cast di Ray Stevenson nei panni del pirata Barbanera.
Dopo che Charles Town è bruciata, tutto il Nuovo Mondo vive nel timore del Capitano Flint. Ma quando la sua campagna di terrore sfocia nella follia, toccherà a John Silver comunicare con l'uomo che si nasconde dietro il mostro prima che sia troppo tardi. Nel frattempo, con Eleanor Guthrie in prigione, Jack Rackham guida una nuova Nassau nella speranza di assicurare la sua eredità di sovrano tra i ladri. Ma una nuova minaccia piratesca sta per profilarsi all'orizzonte.